Nato nel 1946 a Wolverhampton, in Gran Bretagna, e cresciuto musicalmente in compagnia di altri celebri jazzisti attivi sulla scena inglese (Kenny Wheeler, John Surman, John Taylor), Holland impresse una nuova direzione alla sua carriera trasferendosi negli Stati Uniti nel 1968. Vi fu chiamato da Miles Davis, con una telefonata repentina pochi giorni dopo che Miles aveva sentito il giovane contrabbassista esibirsi a Londra. Holland entrò immediatamente a far parte del gruppo in via d’elettrificazione di Miles Davis, un sodalizio che durò un paio d’anni, durante i quali partecipò alle registrazioni di diversi album a partire da Filles de Kilimanjaro, inclusi come già detto gli epocali In a Silent Way e Bitches Brew.

Nel dopo-Miles, Holland creò i Circle con Chick Corea, Barry Altschul e Anthony Braxton, mentre nel 1972 pubblicò il suo primo album da leader, iniziando una lunghissima affiliazione con l’etichetta ECM. Sempre continuando l’attività a capo dei propri gruppi, Holland è stato anche al fianco di Stan Getz, Chick Corea, Herbie Hancock e Thelonious Monk. Ma negli ultimi tre decenni, a parte collaborazioni sempre prestigiose (come quelle con Sam Rivers e Kenny Barron), Holland si è dedicato soprattutto a sviluppare la propria musica, giungendo alle sue attuali proposte ritmicamente poliedriche e visionarie: un intreccio di linee dalle coordinate sempre spiazzanti, di assolo d’assoluta maestria.

Il sound e l’empatia collettiva raggiungono nei gruppi di Holland altezze da brivido. Come in questo set, in cui si esibisce con il chitarrista e compositore Kevin Eubanks, richiesto dai jazzisti di tutto il mondo, e con il batterista Obed Calvaire, che vanta innumerevoli collaborazioni con i grandi nomi del jazz contemporaneo.